【ベンチャー投資家×キャリアの専門家対談】 2人のプロが語る人生100年時代を生き抜くスタートアップキャリア論

キャリアの観点から、スタートアップで働くイメージを語るとするなら「カオスな環境」とか「未知なる機会」などと表現されることがありますが、私自身が投資先の採用支援に携わる中で感じるのは、「本当にやりたいことが明確であれば、それを実現できる環境がある」というのがスタートアップだと考えます。

西見氏：一言で申し上げると、どんなフェーズにおいても基本「ゼロイチをやる環境」というのがスタートアップなのかなと考えています。シードやアーリーだけでなく、ミドルやレイターなどいわゆる上場前においても「仕組化は全くできていない」「マニュアルはない」という企業は当たり前にありますから、仮にプロダクトがあったとしてもゼロイチでやらないといけないことだらけというのがスタートアップなのかなと。そこに関わり、生み出していくことが楽しいと本気で思える方には非常に良い環境なのではないでしょうか。

これについて私の回答は明確で、「ないマーケットを創る」ことだと思います。例えば、人材紹介業でスモールビジネスを起業するのは、すでにあるマーケットの中でビジネスを立ち上げることです。これに対して、スタートアップはまだ市場にすらなっていない、「ないものを創る」ところに醍醐味があると思っています。

西中氏：スタートアップの経営陣には、コンサルファームやメガベンチャーなどで、もっと高収入で活躍できるのではないかと思う方がたくさんいらっしゃいます。それでもあえてスタートアップを選ぶのは、「実現したいことがあり、それを最も実現できる場所はスタートアップだ」という考えを持って働いているからだと感じています。

投資先の採用に携わっていると、スタートアップへの転職は以前より好条件になってきていると感じます。一方で、給与面や働き方などで比較をすると、大手企業の方が好条件である場合が多いと感じます。

ではスタートアップに転職することで得られるものは何かと考えると、シンプルに「本当に自分のやりたいテーマに取り組める」ことです。これはスタートアップが起業家自身の実現したいビジョンを起点に生まれている場合が多くあるからです。そのため、各スタートアップが取り組もうとしている領域・テーマはフォーカスされているケースが多く、結果的にスタートアップを選ぶ＝やりたいテーマを選択すると同義語になりやすいです。

仮に、転職した先の事業がうまく行かなかったとしても、自分のやりたいことにチャレンジし、フルスイングした数年間の経験は、その後の転職市場においても評価される点になります。特にスタートアップへの転職においては高く評価されると思います。
スタートアップやメガベンチャーであれば「どこで働いていたか」より「何をやったか」が非常に重要ですから、そういった意味でもご自身のキャリアに「何をやったか」を積み上げていけるのはスタートアップならではの強みになると思います。
逆に言えば、「何をしたいか」がはっきりしない状態でスタートアップに転職するのはお勧めできません。

ご本人に実力があり、現在所属されている大企業で大きな実績をお持ちの方であればきっと戻れると思います。ただ、「出戻りはいらん！」という価値観の会社ですと無理でしょうし、受け入れる側の企業の状況やタイミングに因るところもあるとは思いますので、ケースバイケースだと思います。

西中氏：私は「大企業に戻るチャンスは増えていくだろう」と思っています。皆さんの会社にも新規事業部門があると思いますが、「社内に新規事業を立ち上げた経験のあるメンバーがいない」という話をよく耳にします。スタートアップでの経験を活かし、新規事業部門のような新しいチャレンジが求められる環境で、活躍の場を変えていく方は今後増えて行くのではないでしょうか。

まず「自分が何をしたいのか」がはっきりしており、そこに向かってしっかりアクションできる方はスタートアップから評価されやすい傾向にあると思います。ちょうど先日そういう方に出会いました。その方は、大手証券会社出身の30代前半の方でしたが、結果的にスタートアップを含め6社から内定をもらったそうです。

もうひとつは、「やったことがないこと」に対して、やりがいを感じて働ける人です。環境や事業の変化を前向きに捉えて、挑戦し、成功体験を積み重ねることができる人は、どんなステージのスタートアップでも評価されやすい傾向にあると思います。

西見氏：まずご自身にやりたいことがあり、それが今の会社や中堅・中小企業、他のベンチャーではなく、絶対にスタートアップでなければできない、そういうマインドで行く人は多分成功すると思います。「ちょっとスタートアップに行ってみたい」という方は、深掘りすると実は中小企業で良かったりします。

以前に、40代後半の方を教育業界のシリーズD手前くらいのスタートアップに紹介したことがあります。その方は大手の経験しかなく、かつゼロイチのような経験があるわけでもなかったのですが、「どうしても教育業界を変えたい。業界の変革に新しいアプローチをしている面白い会社があり、ぜひ紹介して欲しい」と言い、結果入社の運びとなりました。このように明確な意志がある方は、面談の場でも「なぜこの会社なのか」をしっかり言語化できます。やはり圧倒的に強い意志や「なぜスタートアップか」が見えていることは非常に大事だと感じました。

また、今までに難易度の高いゼロイチ、もしくは混沌とした状態を立て直す経験をしてきているかも重要です。以前に、ある中堅企業の役員をしていた方の転職支援をしたのですが、その在籍企業でターンアラウンドを成功させた経験がおありだったのでストレス耐性や精神的なタフさが身に付いていらっしゃいました。その方は10名ほどのアーリーステージのスタートアップへ転職されましたが、転職して間もなく大活躍されました。やはり「難易度が高いことをどれだけやってきたか」は成功への重要な要素だと思います。

当然あるに越したことはありませんが、私が投資先で採用に携わるときは、正直あまりスキル面は重視していません。なぜなら、スタートアップではどうしても色々な役割を担わなければいけない局面が発生します。得意なスキルや経験に重きを置きすぎて、自分の役割を限定してしまうと会社の求める期待値とズレが発生します。そのため、何ができるかという点はあまり重視していません。

一方で、ミドルやレイターフェーズになると、シード・アーリーフェーズの全ての業務に携わる必要があるという立ち上げのような状態から、ギアを変えてしっかりとしたオペレーションを作り込んでいく必要があります。そのタイミングにおいては大手企業で、オペレーションのあるべき姿を理解している方は重宝されます。そう言った意味では、特定のスキル・経験を持った方が必要とされるタイミングというのはあると思います。

西見氏：ハードスキルで言うとやはり仕組み化、構築化できるスキルは非常に重要です。冒頭でも申し上げましたが、スタートアップは基本全てがゼロイチですし、ミドルやレイターになってもまだまだ未整備な部分はありますから、会社を持続的に成長させられる、再現性のある仕組みを作ることができるスキルが求められます。

ソフトスキルとして私が非常に重要だと考えているのは能動性です。どんなことでも、まずは自分から仕掛けていくマインドセットに近いでしょうか。失敗例を棚卸ししてみると、そのほとんどが「誰も教えてくれない」等の能動性に欠ける、待ちの姿勢に起因していると感じます。やはり「自ら獲りに行く」という姿勢がないと、スタートアップは難しいかもしれません。

一概には言えませんが、私は「早ければ早い方が良い」と考えています。背負っているもの、例えば配偶者やお子様、介護が必要な親御さん、ローンなどが極力少ない段階での転職をまずはお勧めしたいです。本日ご参加の方も既に結婚されている方は多いと思いますが、そういう方であっても早い方が良いと思います。

一方で別の視点から言うと、まずは今やっている仕事の中で絶対的な強みを身に付け、トラックレコードをしっかり仕上げてから、少し意地悪に聞こえるかもしれませんが「まずは、ちゃんとやり切ってから」次に行くべきだとも思っています。

西中氏：背負っているものが少ないタイミングで、という西見さんのご意見に賛成です。大きなチャレンジをするときに自分の意思以外に考慮すべき要素があると、どうしても自分がやりたいことへの決断が鈍るものですから、まずは結婚前が１つ目のタイミングでしょう。次は一定仕事もプライベートも安定してきて時間に余裕ができてくる頃、それから定年を意識し始めて「本当にやりたいことに向き合いたい」と考え始める頃、そのあたりにもチャンスはあると思います。

ただ、色々考え過ぎてしまって迷いのあるまま転職をすると、結果的に不本意な転職になるケースが多い印象があります。「本当にやりたいことがあるか」、そして「今がアクションしやすいタイミングかどうか」をしっかり見極めることは大切です。

40代に限らずですが、最近のワードで言えば「アンラーニング」でしょうか。前職での経験や、そこで覚えた「あるべき姿」に拘りすぎると、スタートアップのスピード感に追いつけず他のメンバーから取り残されるリスクがあります。単純に過去の経験を捨てろということではなく、「一度ゼロの状態に戻りアンラーニングしつつ、それまでの経験も生かしながら最適解を見付けていく」という思考ができれば良いと思います。

西見氏：アンラーニングについては同感です。「変化と適応」は大前提で、その上で40代以上の方にはリーダーシップも発揮していただきたいですね。
スタートアップは基本若い方が多いですから、皆さんが経験してきたしかるべきビジネスの動かし方や社会のルールをインストールしていく役割は求められるでしょう。ただ、そのときのコミュニケーション方法はアンラーニングして、「会議室に呼び出して」ではなくSlackを使う等、スタートアップのカルチャーに合わせ、柔軟性を持っていただけたらと思います。

「お金がここまで減ってしまうから踏み込めない」という方は殆どが踏み込んでいませんし、私からも「そこが整理できていないなら踏み込まない方が良い」とアドバイスさせていただいています。もちろん「頑張って下がった年収を取り戻すんだ」という方も、ご夫婦でしっかり話し合って経済的プランを立てた上で転職に踏み切る方も過去に数名はいらっしゃいました。

西中氏：経済的合理性だけを考えてしまうと、どうしても割に合わないという結論になってしまうかもしれません。ただ一方で、スタートアップへの転職を検討される方は「チャレンジをしたい」という気持ちをお持ちの方が多いと思います。

そのような方は、シード・アーリーフェーズのスタートアップだけでなく、上場したばかりのスタートアップなども視野に入れることをお薦めします。上場企業ですので、場合によっては年収面においても現状維持、もしくはアップする可能性もゼロではないと思いますので、そのあたりも見ながら検討されると良いと思います。

個人的には、企業ステージで判断すべきではないと考えています。初めてのスタートアップ転職ならレイターが向いているという話もありますが、それよりは転職者の皆さんがしっかり自己分析を行い、どんなことがしたいかを明確にした上で「自分にはアーリーが向いていそうだ」「レイターが良さそうだ」と判断した方が、結果的に後悔しないのではないでしょうか。

西中氏：辞めて行かれる方の話を聞くと、企業ステージがマッチしていなかったという退職理由が上位に入っている印象はあります。例えば「レイターフェーズもしくは上場直前と聞いていたのに、こんなにも体制が整っていないと思わなかった」という話や、逆に「こんなに整っているなら、もう私のやる仕事はありません」といった事前の想定イメージとのギャップによって退職する話はよくあります。

何度もお伝えしている話ですが、とにかく大切なのは「自分が何をやりたいのか」であり、それを実現できる企業ステージはシードなのかレイターなのかを見極める必要があります。その上で自分の指向性と企業ステージを改めて見てみると、「こんなはずではなかった」という期待値との乖離はかなり小さくできるのではないでしょうか。

会社選びの前段階になりますが、まずはご自身がやりたいことを今の会社にいながら実現できる方法を考えてみて下さい。お試し副業もそうですし、お仲間と一緒に少しだけ始めてみる等、今を捨てずにやってみるということです。それでも「やっぱりスタートアップでなければダメだ」となったら本格始動すれば良いと思います。

会社の見極め方法については、私は社長やその会社の中核を担う方々に「今の会社のどこに問題意識を持っているか」を聞いてみるのはとても良いと思っています。答え自体に良い悪いがあるわけではなく、その悩みがどれだけ深く、どれだけ真剣に解決しようと考え、どんな風に取り組んでいるかという話を聞いていく中で、皆さんご自身の価値観とのすり合わせをしてみればということです。この時点で何かズレを感じるときは、それがどんなに華やかそうなスタートアップであっても参画はやめた方が良いというのが私の結論です。

西中氏：スタートアップへの転職をしても、「当初期待していた仕事内容と違っていた」「想像していた環境とは違っていた」などといった理由で退職されてしまうケースは一定数存在します。
この期待値との乖離をできるだけ少なくするために、面接とは違った視点で転職を検討している先の経営者、経営陣、メンバー社員と交流してみることをお勧めしたいです。「会社説明資料に書いてあること以外の様々な側面を知る」ということですね。やり方としては、お試し副業・出向でも良いですし、社内のイベントに参加するだけでもチームの雰囲気や社員の人となりを知ることはできます。知れば知るほどジョイン後に「期待と違った」ということは少なくなりますし、「この会社でどんな風に働きたい」という具体的なものも見えて来ると思います。